Фенольные соединения с одним ароматическим кольцом

В зависимости от дополнительных атомов углерода они разделяются:

  • - на соединения С6-ряда (без дополнительных атомов углерода);
  • -соединения С6—Cj-ряда (один дополнительный атом углерода);
  • - соединения С6—С2-ряда (два дополнительных атома углерода);
  • - соединения С6—С3-ряда (три дополнительных атома углерода);
  • - соединения С6—С4-ряда (четыре дополнительных атома углерода).

Соединения С(-ряда. К ним относятся простые фенолы. К этой группе веществ иногда относят и бензохиноны, хотя у них ароматическое кольцо почти всегда соединено с длинной изопреноид- ной цепочкой. Простые фенолы распространены не очень широко. Фенол в малых количествах обнаружен в хвое сосны, в составе эфирного масла смородины, табака и руты. Пирокатехин (7) найден в листьях тополя и эфедры, чешуе лука. Гваякол, монометило- вый эфир пирокатехина, в значительных количествах содержится в смоле бука [см.: 6, с. 108].

(7)

Соединения С6С^ряда. К ним относятся производные окси- бензойной кислоты, которые часто называют фенольными кислотами, или фенолокислотами. Фенольные кислоты, особенно такие, как ванилиновая, я-гидроксибензойная (8), протокатеховая, галловая, обнаружены практически у всех исследованных покрытосеменных растений. Чаще они находятся в тканях в связанном состоянии и освобождаются при выделении и гидролизе. Например, салициловая кислота, которая находится в корнях дуба, выделяется в окружающую среду в качестве аллелопатического вещества.

(8)

Соединения С6—С2-ряда. К этому ряду соединений относятся фенолоспирты, фенилуксусные кислоты, ацетофенон. В отличие от фенольных кислот, они встречаются в растениях не так часто. В коре ивы присутствует салициловый спирт. Но особенно известен ванилин (ванильный альдегид), который содержится в плодах и ветвях ванильного дерева в виде гликозида.

Соединения С6С^-ряда. Эту наиболее многочисленную и важную группу веществ часто называют также фенилпропано- идами. Она включает в себя оксикоричные кислоты (по международной номенклатуре их рекомендуется называть гидроксико- ричными кислотами), оксикоричные (гидроксикоричные) спирты, фенилпропены, а также кумарины, изокумарины и хромоны — соединения, у которых дополнительные атомы углерода замыкаются в конденсированное лактонное кольцо.

К гидроксикоричным кислотам относятся: л-гидроксикорич- ная, или л-кумаровая (9), кофейная, феруловая и синаповая. Как правило, в растениях они находятся в связанном состоянии (кроме кофейной). Для них характерна цис-транс-изомерия. Показано, что мис-изомеры гидроксикоричных кислот являются активаторами ростовых процессов [см.: 4, с. 157].

(9)

Помимо широко распространенной л-гидроксикоричной кислоты в некоторых растениях обнаружена о-гидроксикоричная кислота. Ее транс-форма устойчива, но гщс-форма (называемая кумариновой кислотой) в кислой среде циклизуется с образованием устойчивого лактона кумарина (10).

(10)

Кумарин — бесцветное кристаллическое вещество с приятным запахом, напоминающим запах сена [см.: 3, с. 319]. В растениях кумарин обычно содержится в виде гликозидов. При сенокосе растительные ткани повреждаются, и гликозиды из клеточного сока соприкасаются с ферментами цитоплазмы. После отщепления сахара кумаровая кислота после изомеризации замыкается в лактон — при этом вянущая трава приобретает запах сена.

Гидроксикоричные спирты являются производными соответствующих кислот. В ряде случаев фенилпропаноиды могут соединяться между собой и образовывать димеры, т. е. соединения типа (С6—С3)2. Такие вещества называют лигнанами. Однако их обычно относят к группам димерных фенольных соединений.

Соединения С6С4-ряда. К этому ряду соединений относятся нафтохиноны. Нафтохиноном является витамин К (филлохинон).

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >