Минорные группы вторичных метаболитов

Гликозиды

Гликозиды — широко распространенные в природе вещества, в молекулах которых остатки сахара связаны с молекулой вещества неуглеводной природы — агликоном. В зависимости от химической природы связи сахара с агликоном различают О-, S-, N- и С-гликозиды [см.: 4, с. 175].

Агликонами могут быть самые различные соединения (спирты, кислоты, фенольные соединения, амины и др.), поэтому гликозиды, как правило, не рассматриваются в качестве отдельного класса вторичных метаболитов. Так, например, гликозиды, содержащие в качестве агликона фенольные соединения (антоцианы, халконы), принято относить к фенолам. Гликозиды, содержащие в качестве агликонов соединения стероидной природы (сердечные гликозиды и сапонины), относят к изопреноидам (тритерпенои- дам). В виде гликозидов, как правило, в растениях находятся стероидные алкалоиды, что послужило причиной их второго названия (гликоалкалоиды).

Цианогенные гликозиды

Цианогенные гликозиды являются [З-гликозидами 2-гидрок- синитрилов (цианогидринов). Они образуются из аминокислот и содержат в своем составе синильную кислоту. Первым цианогенным гликозидом, который удалось выделить, был амигдалин, получивший свое наименование от латинского названия миндаля. Он встречается только в семействе розоцветных (Rosaceae). К настоящему времени у высших растений обнаружено несколько десятков подобных соединений. Основные структурные вариации обусловлены природой радикалов [см.: 1, с. 603].

В качестве углеводного фрагмента у цианогенных гликозидов, как правило, выступает />глюкоза. Но есть и исключения из этого правила. Например, углеводной частью амигдалина является дисахарид гентиобиоза.

Обычно цианогенные гликозиды классифицируют исходя из структуры агликона.

Цианогенные гликозиды присутствуют, как правило, в вакуолях клетки, а (3-гликозидаза, отщепляющая углеводный фрагмент молекулы, — в цитозоле. Следует отметить, что для р-гликозидаз характерна избирательность по отношению к различным цианогенным гликозидам. В частности, гликозидазы, достаточно активно расщепляющие ароматические цианогенные гликозиды, гораздо менее активны по отношению к гликозидам с алифатическими агликонами (линамарин, лотаустралин).

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >