ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙКлассификация органических соединенийНоменклатураВыбор родоначальной структурыЭтапы составления названийСтаршинство характеристических группХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХЭлектронное строение атома углеродаТипы гибридизации атома углеродаsр3-Гибридизацияsр2- Гибридизацияsр-ГибридизацияТипы химической связиКовалентная связьа (сигма)- и к (пи)-связи. (пи)-ЭлектроныДонорно-акцепторные связиВодородные связиСопряжение и ароматичностьСистемы с открытой цепью сопряжения, л, л=Сопряжениепи, р-СопряжениеСистемы с замкнутой цепью сопряженияУстойчивость сопряженных системЭлектронные эффектыИндуктивный эффектМезомерный эффектОСНОВЫ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙСтруктурная изомерияПространственная изомерияОптическая изомерияГеометрическая изомерияДинамическая изомерияТаутомерияКонформационная изомерияРЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИТипы химических реакцийРеакции замещенияРеакции присоединенияРеакции элиминирования (отщепления)Типы реагентовРадикальные реакцииИонные реакцииЭлектрофильные реакцииНуклеофильные реакцииФакторы, определяющие реакционную способность органических соединенийСтатические факторыДинамические факторыКарбокатионыКарбанионыСвободные радикалыКислотно-основные свойства органических соединенийАЛКАНЫ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, ПАРАФИНЫ)СтроениеНоменклатураИзомерияСтруктурная изомерияПоворотная изомерияЗеркальная (оптическая) изомерияФизические свойстваСпособы полученияПромышленные способыСинтетические способыРеакции получения алканов из соединений с меньшим числом углеродных атомов (собственно реакции синтеза)Реакции получения алканов, сопровождающиеся уменьшением числа углеродных атомов в молекулеРеакции, не сопровождающиеся изменением углеродного скелетаПолучение метанаХимические свойстваГалогенированиеНитрование (реакция Коновалова)ИзомеризацияКрекингОкислениеАЛКЕНЫ (ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, ОЛЕФИНЫ)Строение двойной связиНоменклатураИзомерияцис-транс-ИзометрияФизические свойства алкеновСпособы получения алкеновКрекинг и пиролиз нефтиКаталитическое дегидрирование парафиновОтщепление воды от спиртов (дегидратация):Действие спиртовых растворов щелочей или органических оснований на моногалогенпроизводныеДегалогенированиеХимические свойства алкеновРеакции присоединенияПрисоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование)Присоединение серной кислотыПрисоединение воды (гидратация)Присоединение водорода (гидрирование)Присоединение галогенов (галогенирование)Реакции алкилированияРеакции замещенияДействие окислителейГорение на воздухеДействие концентрированных окислителейДействие разбавленных окислителейКаталитическое окисление кислородом воздуха (на серебряных катализаторах)Реакция озонирования ГарриесаРеакции полимеризацииПрименение алкеновАЛКИНЫ (АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)Строение тройной связиОсобенности алкинов, обусловленные строением тройной связиНоменклатура алкиновИзомерия алкиновСпособы получения ацетиленаЛабораторные способыПрямой синтез ацетиленаПромышленные способыКарбидный способКрекинг природного газаОбщие способы получения алкиновДегидрогалогенированиеАлкилирование металлоорганических соединений ацетиленаФизические свойства алкиновХимические свойства алкиновРеакции электрофильного присоединенияПрисоединение водородаПрисоединение галогеноводородовПрисоединение воды. Реакция М. Г. Кучерова (1881 г.)Нуклеофильное присоединениеПрисоединение синильной кислотыПрисоединение спиртовРеакции замещенияРеакции окисленияИзомеризация алкиновРеакции полимеризацииТри- и тетрамеризацияЛинейная полимеризацияПрименение алкиновДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫСтроение бутадиена-1,3Номенклатура диеновИзомерия диеновСтруктурная изомерия диеновИзомерия углеродного скелетаИзомерия, обусловленная относительным расположением двойных связейПространственная изомерия диеновМежклассовая изомерияФизические свойства диеновСпособы получения диенов с сопряженными связямиДегидрогенизация предельных углеводородовДегидратация спиртовДегидрогалогенированиеХимические свойства диенов с сопряженными связямиПрисоединение галогеновПрисоединение галогеноводородовПрисоединение водородаДимеризацияДиеновый синтезПолимеризация диенов с сопряженными связямиЦИКЛОАЛКАНЫСтроениеНоменклатураИзомерияСтруктурная изомерияИзомерия углеродного скелетаПространственная изомерияПоворотная изомерияМежклассовая изомерияФизические свойстваСпособы полученияПереработка нефтиОтщепление двух атомов галогена от дигалогеналкановКаталитическое гидрирование ароматических углеводородовХимические свойстваРеакции малых цикловРеакции окисления малых цикловРеакции больших цикловРеакции дегидрированияРеакции замещенияГалогенирование. Хлорирование циклогексанаРеакции окисленияПрименение циклоалкановАРЕНЫСтроение бензолаИзомерия и номенклатура гомологов бензолаСпособы получения бензола и его гомологовПолучение соединений ряда бензола из других ароматических соединенийАлкилирование бензола галогенопроизводными или олефинамиДекарбоксилирование ненасыщенных ароматических кислотПерегонка солей бензойной кислоты со щелочамиПолучение соединений ряда бензола из соединений жирного ряда1Ароматизация парафиновДегидрирование циклогексана и его производныхТримеризация ацетиленаФизические свойства бензола и его гомологовХимические свойства бензолаРеакции присоединенияОзонирование бензолаОкисление бензола и его гомологовРеакции электрофильного замещенияОбщие реакции электрофильного замещения в бензолеНитрованиеСульфированиеГалогенированиеАлкилированиеАцилирование но Фриделю — КрафтсуВлияние различных факторов на механизм электрофильного замещения в бензолеМеханизм ориентирующего действия заместителей в бензольном кольцеМеханизм ориентирующего влияния алкильных группМеханизм ориентирующего влияния гидроксила и аминогруппыВлияние нитрогруппы на ароматическое ядроВлияние характера замещающей частицыВлияние условий проведения реакцийСтерические факторы (пространственные препятствия)Ориентация замещения при наличии двух заместителейСогласованная ориентацияНесогласованная ориентацияАроматичностьБензоидные системы с ароматическими свойствамиНебензоидные системы с ароматическими свойствамиОКСИСОЕДИНЕНИЯ. ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫСтроение гидроксильной группыНоменклатура спиртовИзомерия спиртовСпособы получения предельных одноатомных спиртовГидратация алкеновФерментативное брожение углеводовГидролиз галогенпроизводных углеводородовВосстановление альдегидов, кетонов, сложных эфировПолучение спиртов из альдегидов и кетоновФизические свойства спиртовАссоциация спиртов, водородная связьХимические свойства спиртовКислотные и основные свойстваКислотные свойства спиртов (способность к отрыву протона)Основные свойства спиртовЗамещение гидроксильной группы спиртов на галогенОбразование сложных эфировДегидратация спиртовОкисление спиртовКаталитическое дегидрирование спиртовАРОМАТИЧЕСКИЕ, НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ И МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫНепредельные спиртыАроматические спиртыФенолыНоменклатура феноловПолучение феноловВыделение из каменноугольной смолы. Замещение галогена на гидроксилОкисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздухаХимические свойства феноловРеакции по гидроксильной группеРеакции по бензольному кольцуРеакция с хлоридом железа (III)Двухатомные спирты. ЭтиленгликольПолучение гликолейХимические свойства гликолейФизические свойства гликолейДегидратация гликолейТрехатомные спирты. ГлицеринФизические свойства глицеринаСпособы получения глицеринаХимические свойства глицеринаПростые эфирыНоменклатураПолучениеСимметричные простые эфирыНесимметричные простые эфирыФизические свойстваХимические свойстваРазложение эфировПрименениеКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ)Строение карбонильной группыНоменклатура альдегидов и кетоновИзомерия альдегидов и кетоновСпособы получения альдегидов и кетоновНепосредственное окисление углеводородовОксосинтезПолучение из ацетиленовых углеводородовПолучение из спиртовОкисление спиртовДегидрирование спиртовГидролиз дигалогенпроизводныхПолучение из производных карбоновых кислотВосстановление хлорангидридов карбоновых кислотФизические свойстваХимические свойстваРеакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группеПрисоединение водыПрисоединение гидросульфита натрияПрисоединение металлоорганических соединенийРеакции замещения карбонильного кислородаРеакция со спиртамиРеакция с аммиаком и первичными аминами (NH2R)Взаимодействие с другими азотсодержащими соединениями общего вида NH2—XЗамещение а-водородаОкисление карбонильных соединенийОкисление гидроксидом меди (II)Окислительно-восстановительные превращения альдегидовРеакции полимеризацииРеакции конденсации карбонильных соединенийОбъемное сопротивление.Сравнительная характеристика свойств альдегидов и кетоновНЕПРЕДЕЛЬНЫЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ. ДИКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ. ХИНОНЫОсобенности непредельных карбонильных соединенийРеакции но двойной углерод-углеродной связиРеакции но карбонильной группеВзаимное влияние двойной связи и карбонильной группыОсобенности ароматических карбонильных соединенийПолучение ароматических карбонильных соединенийРеакция Гаттермана — КохаПерегруппировка ФрисаХимические свойства ароматических карбонильных соединенийРеакции ароматического ядраРеакции карбонильной группыСпецифические реакции ароматических карбонильных соединенийРеакции конденсации ароматических карбонильных соединенийДикарбонильные соединенияСпособы получения дикарбонильных соединенийХимические свойства дикарбонильных соединенийКето-енольная таутомерияХиноныСтроение хиноновХимические свойства хиноновРеакции но карбонильной группеПрисоединение по углерод-углеродной связиСопряжение двойных связей хинонаСпецифические свойства и-хинонаКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫСтроение карбоксильной группыНоменклатура карбоновых кислотПредельные карбоновые кислотыСпособы полученияОкислениеОксосинтезГидролиз производных карбоновых кислотГидролиз тригалогенпроизводныхФизические свойстваХимические свойства карбоновых кислотРеакции с разрывом ОН-связи. Образование солейЗамещение ОН-груипыОбразование галогенангидридов кислотОбразование амидов кислотЗамещение а-водородаДействие восстановителейДействие окислителейДекарбоксилирование кислотНЕПРЕДЕЛЬНЫЕ, АРОМАТИЧЕСКИЕ И ДВУХОСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫОсобенности непредельных карбоновых кислотАроматические карбоновые кислотыДвухосновные карбоновые кислотыСвойства дикарбоновых кислот,2- и 1,3-дикарбоновые кислотыОсобенности малоновой кислоты и ее производных,4- и 1,5-дикарбоновые кислотыПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТСоли карбоновых кислотПолучение солейСвойства солейЭлектролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе).Применение солей карбоновых кислотСложные эфиры карбоновых кислотПолучениеВзаимодействие галогенангидридов кислот с алкоголятамиВзаимодействие солей карбоновых кислот с галоидными алкиламиХимические свойства сложных эфировГидролиз сложных эфиров (ацилирование воды)Реакция переэтерификации (ацилирование спиртов)Действие аммиакаВосстановление сложных эфировФизические свойства эфировГалогенангидриды карбоновых кислот(ацилгалогениды)Получение галогенангидридовФизические свойства галогенангидридовХимические свойства галогенангидридовАцилирование спиртов (алкоголиз)Ацилирование аммиака (аммонолиз)Ацилирование ароматических углеводородов (реакция Фриделя — Крафтса)Взаимодействие с мсталлорганичсскими соединениямиВзаимодействие хлорангидридов кислот с пероксидами металловАнгидриды карбоновых кислотПолучение ангидридовВзаимодействие галогенангидридов с солями кислотДействие водоотнимающих средствПерегонка смеси ароматической кислоты с уксусным ангидридом в присутствии фосфорной кислотыНагревание 1,4- и 1,5-дикарбоновых кислотФизические свойства ангидридовХимические свойства ангидридовПрименение ангидридовАмидыПолучение амидовСухая перегонка аммониевых солей карбоновых кислотАцилирование аммиака и амидовОбразование амидов при неполном гидролизе нитридовФизические свойства амидовХимические свойства амидовКислотно-основные свойства амидовГидролизНагревание амидов с сильными водоотнимающими средствамиВосстановление амидов (LiAlH4)Применение амидовНитрилыПолучение нитрилов Взаимодействие галогеналкилов с цианистым калиемПрисоединение сильной кислоты к ацетиленуНагревание амидов с водоотнимающими средствамиХимические свойства нитрилов Гидролиз в кислой и щелочной средеВосстановление нитриловРеакции конденсации с альдегидамиПрименение нитриловУГЛЕВОДЫМоносахаридыХимические свойства глюкозыРеакции с участием гидроксильных группВзаимодействие с Си(ОН)2 на холодеРеакция этерификацииРеакции с участием альдегидной группыСпецифические свойства глюкозыДисахаридыХимические свойства сахарозыПолисахаридыХимические свойства крахмалаХимические свойства целлюлозыНИТРОСОЕДИНЕНИЯНоменклатураПолучение нитросоединенийРеакции прямого нитрованияРеакции непрямого нитрованияСтроение нитрогруппыФизические свойстваХимические свойстваВосстановлениеЭлектроноакцепторные свойства нитрогруппыКонденсация с карбонильными соединениямиВзаимодействие со щелочами — таутомерия нитросоединенийРеакция с азотистой кислотойВлияние нитрогруппы на ароматическое ядроПрименение нитросоединенийАминыНоменклатураСпособы получения аминовВосстановлениеВосстановление амидовВосстановление нитриловАлкилирование аммиака и аминовПерегруппировка ГофманаФизические свойстваХимические свойства аминовОсновность аминовВзаимодействие с галоидными алкиламиАцилирование аминовВзаимодействие с альдегидамиВзаимодействие аминов с азотистой кислотойТретичные аминыВторичные аминыПервичные аминыГалогенирование анилина свободными галогенамиНитрование ароматических аминовСульфирование анилинаРеакции конденсации ароматических аминовПрименение аминовАМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ АминокислотыНоменклатураИзомерияПолучениеХимические свойстваРеакции с участием карбоксильной группыРеакции с участием аминогруппыОсобые свойства аминокислотБелкиХимические свойстваГидролиз (разрушение) белковКачественные (цветные) реакции на белкиДенатурацияДИАЗОСОЕДИНЕНИЯСтроение диазосоединений. ТаутомерияПолучение диазосоединенийРеакции диазотированияМеханизм реакции диазотированияРеакции диазосоединенийРеакции диазосоединений с выделением азотаЗамена диазогруппы на ОН-группуЗамена диазогруппы на галоидЗамена диазогруппы на нитрильную и другие группыЗамена диазогруппы на водородРеакции диазосоединений без выделения азота.Азосочетание. АзокрасителиУсловия проведения реакций азосочетанияМЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯНоменклатураХарактеристика связи элемент-углеродОбщие способы получения элементоорганических соединенийВзаимодействие галоидных алкилов (арилов) с металлами или сплавамиПолучение ЭОС с помощью других металлоорганических соединенийСвойства элементоорганических соединенийОбщие реакции металлоорганических соединенийРеакция присоединения металлоорганических соединений по связи С=0Взаимодействие с веществами с кратными связями углерод-азотПрисоединение к двойным связям углерод-углеродРеакции расщепления простых связейРеакции с галоидными соединениямиРеакции с электроотрицательными элементамиРазмыкание трехчленного цикла окисей алкеновЭкологические аспекты органической химииСВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЗАГРЯЗНЯЮЩИХ ВЕЩЕСТВУглеводороды и их галогенпроизводныеДихлорметан1,2-Дихлорэтан (ДХЭ)Трихлорэтилен (ТХЭН)Винилхлорид (ВХ)БензолТолуолСтиролПолиядерные ароматические углеводородыКислородсодержащие соединенияСпирты и фенолыМетанолЭтиленгликольФенолыГидрохинонКарбонильные соединенияФормальдегидАцетонОрганические кислотыМуравьиная кислотаУксусная кислотаПропионовая кислотаМасляная кислотаМолочная кислотаБензойная кислотаУглеводыЖирыАзотсодержащие органические соединенияМочевинаАминыАнилинУротропинСинтетические поверхностно-активные вещества (СПАВ)Хлорорганические соединенияХлорированные бифенилы (трихлордифенил, бихл ордифенил)Хлорорганические пестициды (ХОП)ПрочиеПолиакриламидФурфуролКсантогенатыКапролактамЦиклогексанонПестициды
