Реакции замещения

При повышенных температурах олефины могут вступать в реакцию замещения. Легче всего замещается водород, находящийся у а-углеродного атома по отношению к двойной связи (в алкильном положении):

При хлорировании бутилена образуется смесь продуктов присоединения и замещения:

Реакции замещения олефинов протекают по радикальному механизму.

Действие окислителей

Алкены легко подвергаются действию различных окислителей, резко отличаясь в этом отношении от парафинов. В зависимости от условий окисления образуются различные продукты.

Горение на воздухе

Сопровождается превращением алкена в диоксид углерода и воду:

В более мягких условиях окисление в первую очередь идет по месту двойной связи.

Действие концентрированных окислителей

Действие кислого раствора перманганата или хромовой смеси1 приводит к расщеплению молекулы олефина с разрывом двойной связи с образованием кислот или кетонов, например:

По продуктам окисления можно сделать вывод о положении двойной связи в молекуле, о строении углеродного скелета.

Действие разбавленных окислителей

Разбавленный раствор перманганата калия или перекись водорода образуют с олефинами гликоли (реакция Вагнера):

Смесь концентрированной серной кислоты и бихромата калия

К2Сг207

Реакция обесцвечивания розового раствора перманганата является качественной пробой на наличие двойной связи.

Каталитическое окисление кислородом воздуха (на серебряных катализаторах)

Приводит к получению окиси этилена:

Реакция озонирования Гарриеса

Озон 03 легко присоединяется по месту двойной связи с образованием циклических перекисей — озопидов:

Озониды очень неустойчивы, легко взрываются. Обычно их не выделяют, а сразу после получения разлагают водой:

Перекись водорода окисляет образующиеся альдегиды до карбоновых кислот:

Озонирование циклогексена протекает аналогично озонированию олефинов с открытой цепью:

Реакции полимеризации

Молекулы олефинов могут присоединяться друг к другу за счет разрыва двойных связей. Примером является реакция димеризации изобутилена под действием концентрированной серной кислоты:

В результате соединения друг с другом большого количества молекул олефинов получают соединения с высокой молекулярной массой — полимеры.

Применение алкенов

Этилен — один из важнейших продуктов промышленности органического синтеза. Переработкой этилена получают этиловый спирт, дихлорэтан, окись этилена, стирол, полиэтилен, полистирол и т.д.

Пропилен используют для синтеза изопропилового спирта, ацетона, глицерина, полипропилена.

Бутилены используют для синтеза бутадиена (дивинила) и изопрена, исходных мономеров для получения синтетических каучуков. Изобутилен используют, кроме того, для синтеза ценного топлива (изооктана).

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >