Физические свойства
Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом молекулярной массы. При нормальных условиях С3 и С4 — газы, С5 — С16 — жидкости, начиная с С17 — твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.
Способы получения
Переработка нефти
Этим способом получают в основном циклоалканы
с5-с7.
Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов
Действием активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца):
Вместо металлического натрия может быть использован также порошкообразный цинк.
Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана:
Каталитическое гидрирование ароматических углеводородов
Циклогексан и его производные получают гидрированием бензола и его гомологов:
Химические свойства
Реакции малых циклов
Малые циклы (подобно ненасыщенным углеводородам) вступают в реакции присоединения.
Причем циклопропан (С3) и его гомологи — легко, циклобутан (С4) и его гомологи — с трудом, при повышенных температурах.
Реакции окисления малых циклов
Малые циклы (в отличие от ненасыщенных углеводородов) не окисляются слабыми окислителями, т.е. не обесцвечивают розовый (водный) раствор перманганата калия. Эта качественная реакция позволяет различать циклоалканы и алкены.
Реакции больших циклов
Большие циклы в своем химическом поведении подобны алканам.
Реакции дегидрирования
Дегидрирование циклогексана и его алкильных производных:
Дегидрирование циклогексана и его алкильных производных:
Реакции замещения
Галогенирование. Хлорирование циклогексана
Хлорирование циклогексана
Реакция идет по ценному радикальному механизму (подобно замещению в алканах).
Реакция идет по радикальному механизму подобно реакции Коновалова для алканов.
Реакции окисления
Действие слабых окислителей. Слабые окислители на большие циклы не действуют.
Действие сильных окислителей. При действии сильных окислителей окисление идет с разрывом цепи. Образуются двухосновные кислоты с тем же числом атомов углерода, что и в исходном соединении. Окисление циклогексана:
Применение циклоалканов
Циклоалканы входят в состав нефти и являются ценным топливом. Циклогексан применяется как исходное вещество для синтеза адипиновой кислоты, необходимой для производства нейлона и капрона. Производные циклогексана: цикло- гексанол и циклогексанон — ценные растворители.
