Реакции замещения карбонильного кислорода

Протекают, как правило, через стадию нуклеофильного присоединения и катализируются кислотами:

Промежуточные продукты присоединения часто неустойчивы, выделить их не удается, и реакция заканчивается отщеплением воды и в конечном итоге выглядит, как замещение кислорода карбонильной группы:

Поэтому данный процесс в целом классифицируют как реакцию присоединения-отщепления.

По указанной схеме с карбонильной группой взаимодействуют спирты, хлорид фосфора (V) и различные азотсодержащие соединения общего вида: NH2—X, где X — водород, алкил, арил, ОН, NH2 и другие группы (табл. 13.3).

Таблица 13.3

Реакция со спиртами

Альдегиды легко присоединяют спирты с образованием полуацеталей (продуктов присоединения по карбонильной группе) и ацеталей, которые образуются при отщеплении воды от полуацеталей в присутствии кислот:

Реакция альдегидов с поливиниловым спиртом приводит к получению полимеров с ценными физико-механическими свойствами — поливинилацеталей (см. 13.6.5).

Для кетонов не характерна реакция непосредственного взаимодействия со спиртами. Кетали (см. формулу ниже) обычно получают другим путем.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >