Реакция с аммиаком и первичными аминами (NH2R)

Эта реакция позволяет различать альдегиды и кетоны. При взаимодействии аммиака с альдегидами вначале образуются неустойчивые продукты присоединения, которые сразу же отщепляют воду, образуя альдимины:

Альдимины легко соединяются друг с другом за счет разрыва двойных связей C=N с образованием шестичленного гетероцикла — альдегидаммиака:

Первичные амины с альдегидами реагируют подобно аммиаку и образуют имины (основания Шиффа):

Основания Шиффа, как правило, являются малоустойчивыми соединениями и легко вступают в реакции полимеризации. Широкое применение нашли анилин-формальдсгидныс смолы, которые получают взаимодействием муравьиного альдегида и анилина (C6H5NH2).

Кетоны с аммиаком и аминами реагируют иначе и образуют более сложные соединения.

Взаимодействие с другими азотсодержащими соединениями общего вида NH2—X

К таким соединениям относятся:

  • — гидроксиламин
  • — гидразин
  • — фснилгидразин
  • — семикарбазид

Все указанные соединения реагируют с альдегидами и кетонами по аналогичной общей схеме с образованием неустойчивых продуктов присоединения и последующим отщеплением воды:

Гидроксиламин при взаимодействии с альдегидами образует альдоксимы: с кетонами — кетоксимы:

Гидразин взаимодействует с карбонильными соединениями с образованием гидразонов:

В реакцию могут вступать и обе ЫН2-группы гидразина:

Фенилгидразин образует с альдегидами и кетонами феиил- гидразопы:

Семикарбазид с альдегидами и кетонами дает семикарба- зоны:

Оксимы, гидразоны, фенилгидразоны, семикарбазоны многих альдегидов и кетонов - кристаллические вещества. Они служат для качественного и количественного определения карбонильных соединений, а также для их выделения и очистки.

Реакция с пятихлористым фосфором также приводит к замещению карбонильного кислорода:

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >