,2- и 1,3-дикарбоновые кислоты

Легко декарбоксилируются:

Особенности малоновой кислоты и ее производных

Две карбоксильных группы малоновой кислоты НООС— —СН2—СООН оказывают активирующее действие на водородные атомы стоящей между ними группы — СН2.

Малоновая кислота ее производные (ХОС—СН2—СОХ) могут реагировать в качестве метиленового компонента в реакциях конденсации с карбонильными соединениями:

,4- и 1,5-дикарбоновые кислоты

Легко отщепляют воду и образуют циклические ангидриды с пяти- и шестичленными циклами:

Наиболее важным производным малоновой кислоты является ее диэтиловый эфир, так называемый малоновый эфир:

Значительная подвижность водородных атомов центральной СН2-группы позволяет применять малоновый эфир для синтезов различных кислот — синтезы Конрада.

Подвижный водород малонового эфира легко замещается на металлический натрий:

Натриймалоновый эфир легко алкилируется галогенпро- изводными:

В полученном эфире атом водорода группы —СН также является подвижным и может быть замещен натрием и затем углеводородным радикалом:

При гидролизе алкил- и диалкилмалоновых эфиров образуются соответствующие замещенные малоновые кислоты, которые легко декарбоксилируются, образуя одноосновные кислоты:

Двухосновные карбоновые кислоты и их производные имеют большое значение в технике, так как служат исходными веществами для синтезов поликонденсационных полимеров — полиэфиров, полиамидов и т.п.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >