Галогенангидриды карбоновых кислот(ацилгалогениды)
- — полиэфиры малеиновой кислоты и этиленгликоля;
- — полиэфиры на основе терефталевой кислоты — поли- этилепгликольтерефталат (лавсан)
полиакрилаты, получаемые поликопденсацией терефталевой кислоты и полифенолов;
поликарбонаты, получаемые в результате взаимодействия двухатомных фенолов с фосгеном и др.
Получение галогенангидридов
Галогенангидриды получают действием галоидных соединений фосфора (РНа13, РНа15) или хлористого тионила (SOCl2) на карбоновые кислоты (см. 15.3.3).
Физические свойства галогенангидридов
Наибольшее значение имеют хлорангидриды кислот. Хло- рангидриды низших кислот — жидкости с резким запахом, хлорангидриды высших кислот — твердые вещества.
Химические свойства галогенангидридов
Галогенангидриды кислот — весьма реакционноспособные вещества. Они служат для введения в молекулы органических соединений ацильных групп (реакции ацилирования).
Галогенангидриды — наиболее сильные ацилирующие агенты, так как атом углерода карбоксильной группы в них несет значительный положительный заряд, возникающий под влиянием двух сильно электроотрицательных атомов - кислорода и галогена:
Ацилирование воды (гидролиз)
Многие жидкие хлорангидриды дымят в воздухе, при взаимодействии с влагой воздуха, образуя капельки кислоты.
Ацилирование спиртов (алкоголиз)
Ацилирование спиртов приводит к образованию сложных эфиров. Применяемый в микроэлектронике в качестве основы для негативных фоторезистов поливинилцинна- мат — сложный эфир коричной кислоты и поливинилового спирта — получают ацилированием поливинилового спирта хлорангидридом коричной кислоты:
Ацилирование аммиака (аммонолиз)
Ацилирование аммиака служит способом получения амидов карбоновых кислот:
Ацилирование ароматических углеводородов (реакция Фриделя — Крафтса)
Ацилирование ароматических углеводородов приводит к образованию кетонов:
Взаимодействие с мсталлорганичсскими соединениями
С помощью галогенангидридов можно ввести ацильный радикал не только вместо атома водорода, но и вместо атома металла:
Взаимодействие хлорангидридов кислот с пероксидами металлов
Это взаимодействие приводит к получению пероксидов ацилов:
