Галогенангидриды карбоновых кислот(ацилгалогениды)

  • — полиэфиры малеиновой кислоты и этиленгликоля;
  • — полиэфиры на основе терефталевой кислоты — поли- этилепгликольтерефталат (лавсан)

полиакрилаты, получаемые поликопденсацией терефталевой кислоты и полифенолов;

поликарбонаты, получаемые в результате взаимодействия двухатомных фенолов с фосгеном и др.

Получение галогенангидридов

Галогенангидриды получают действием галоидных соединений фосфора (РНа13, РНа15) или хлористого тионила (SOCl2) на карбоновые кислоты (см. 15.3.3).

Физические свойства галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды кислот. Хло- рангидриды низших кислот — жидкости с резким запахом, хлорангидриды высших кислот — твердые вещества.

Химические свойства галогенангидридов

Галогенангидриды кислот — весьма реакционноспособные вещества. Они служат для введения в молекулы органических соединений ацильных групп (реакции ацилирования).

Галогенангидриды — наиболее сильные ацилирующие агенты, так как атом углерода карбоксильной группы в них несет значительный положительный заряд, возникающий под влиянием двух сильно электроотрицательных атомов - кислорода и галогена:

Ацилирование воды (гидролиз)

Многие жидкие хлорангидриды дымят в воздухе, при взаимодействии с влагой воздуха, образуя капельки кислоты.

Ацилирование спиртов (алкоголиз)

Ацилирование спиртов приводит к образованию сложных эфиров. Применяемый в микроэлектронике в качестве основы для негативных фоторезистов поливинилцинна- мат — сложный эфир коричной кислоты и поливинилового спирта — получают ацилированием поливинилового спирта хлорангидридом коричной кислоты:

Ацилирование аммиака (аммонолиз)

Ацилирование аммиака служит способом получения амидов карбоновых кислот:

Ацилирование ароматических углеводородов (реакция Фриделя — Крафтса)

Ацилирование ароматических углеводородов приводит к образованию кетонов:

Взаимодействие с мсталлорганичсскими соединениями

С помощью галогенангидридов можно ввести ацильный радикал не только вместо атома водорода, но и вместо атома металла:

Взаимодействие хлорангидридов кислот с пероксидами металлов

Это взаимодействие приводит к получению пероксидов ацилов:

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >