Органический синтез и катализ

Этот параграф посвящен органической химии и ее главной современной составляющей — органическому синтезу. Процесс органического синтеза в большинстве случаев ускоряется за счет использования катализаторов. Объектом органической химии являются соединения углерода (за исключением тех из них, которые изучаются в рамках неорганической химии), их структура, свойства и методы синтеза. Возраст органической химии обычно отсчитывают от 1828 г. В этом году немецкий химик Ф. Вёлер первым получил органическое вещество, мочевину, посредством упаривания водного раствора цианата аммония (NH^OCN). Этот успех позволил расстаться с господствовавшей в начале XIX в. гипотезой, согласно которой природа органических веществ определяется жизненной силой, т.е. биологическими параметрами. Стало ясно, что органическая химия является исконно химической, а не биологической наукой.

Длительное время в органической химии преобладали труды, посвященные структурам и свойствам органических соединений. Но приблизительно в середине XX в. случился прорыв, который в наибольшей степени соответствует нынешнему облику органической химии, в которой центральной темой является синтез новых соединений, обладающих ценными физическими, химическими, биологическими или же техническими свойствами. Биологический синтез, особенно в его каталитическом варианте, стал одним из решающих факторов научно-технического прогресса. В этой связи достаточно вспомнить крекинг нефти.

Основателем органического синтеза считается американец Р. Б. Вудворт. Этот гениально одаренный химик синтезировал многие сложные биологические вещества, в частности хинин, кортизон, тетрациклин. За эти достижения он был удостоен в 1965 г. Нобелевской премии по химии. Вудворт был не только блестящим экспериментатором, но и выдающимся методологом. Именно он убедил химическое сообщество в том, что необходимыми условиями успешной деятельности в области органического синтеза является постоянная опора на концептуальные достижения органической химии и тщательное планирование каждого предпринимаемого действия. Это положение — главная парадигма органического синтеза.

Каждая стадия синтеза реализуется в форме вполне определенной химической реакции, происходящей с соответствующими реагентами. Длинными признаются синтезы, состоящие более чем из 20 стадий. Условия проведения реакции должны быть выбраны такими, чтобы они обеспечивали получение максимально эффективного результата при наименьших затратах. Разумеется, должны соблюдаться экологические стандарты и правила безопасности. В табл. 5.11 приводятся некоторые из реакций, часто используемых при органическом синтезе1.

Таблица 5.11

Реакции органического синтеза

Реакция

Эффект реакции

Гидрирование

Присоединение водорода по кратной связи

Дегидрирование

Отщепление водорода

Гидратация

Присоединение воды по кратной связи[1] [2] с образованием спирта

Дегидратация

Отщепление воды с образованием кратной связи

Алкирированис

Обмен водорода на углеводородный радикал

Ацилирование

Введение в молекулу остатка карбоновой кислоты

Циклизация

Образование циклической структуры в молекуле

Галогенирование

Введение атома галогена в молекулу посредством обмена водорода на галоген или присоединения по кратной связи

Нитрование

Обмен водорода на группу Лг02

Этерификация

Взаимодействие органической кислоты со спиртом с получением сложных эфиров

Окисление

Изменение в молекуле, приводящее к увеличению степени окисления углерода

Сульфирование

Обмен водорода на сульфатную группу

Полимеризация

Образование высокомолекулярного вещества

Органический синтез тесно связан с катализом, под которым понимается процесс ускорения химических реакций посредством особых химических веществ, катализаторов. Для катализаторов характерны четыре особенности1:

  • 1) они не изменяет величину стандартной энергии Гиббса;
  • 2) снижают энергию активации;
  • 3) химически реагируют с исходными веществами, образуя неустойчивый промежуточный продукт;
  • 4) на заключительной стадии реакции восстанавливают свою идентичность.

Органический синтез крайне редко обходится без катализа, не является всего лишь подручным средством. Всякий раз, когда ставится вопрос об инициации некоторого синтеза и путях его осуществления, непременно в центр внимания попадает и каталитическая составляющая этого процесса. Разумеется, при этом учитывается, что именно благодаря катализаторам (ферментам) обеспечивается существование биосферы. В живой клетке ферменты (белки), которые катализируют химические процессы, играют фундаментальную роль в процессах обмена веществ, а также в воспроизводстве и транскрипции генетической информации.

Понимание катализа встречается с определенными трудностями, которые Б. В. Романовский выразил в острой проблемной форме: «Каталитические процессы всех типов (гомогенные, гетерогенные и ферментативные) подчиняются одним и тем же фундаментальным законам, однако отсутствие общей теории катализа, способной заранее предсказывать каталитическую активность веществ, дает основания рассматривать катализ скорее как искусство, чем строгую науку. В то же время все недавние успехи молекулярного дизайна в создании функциональных моделей биокатализаторов с заранее заданными свойствами целиком основаны на фундаментальных химических знаниях»[3] [4].

Следует отметить, что многие выдающиеся химики, стремясь адекватно понять существо органического синтеза и катализа, их неординарные черты, добавляют к науке еще и искусство. На наш взгляд, этого не следует делать. Феномен искусства — предмет искусствоведения, а не химии. Органический синтез и катализ представляют собой разделы химии как науки. Да, они необычны, путь их отмечен многочисленными достижениями, но и проблемными аспектами. Наличие последних не выводит химию за пределы науки. Химики с успехом синтезируют наряду с другими химическими веществами и катализаторы, в частности ферменты. Они непременно добьются также решающих успехов в дедуктивном предсказании каталитической активности веществ.

Выводы

  • • Благодаря развитию химического, особенно органического синтеза химия приобрела инженерную направленность.
  • • Главная парадигма теории органического синтеза состоит в том, что необходимыми условиями успешной деятельности в области органического синтеза являются постоянная опора на концептуальные достижения органической химии и тщательное планирование каждого предпринимаемого действия.
  • • Органический синтез и катализ — ведущие направления современной химии. Они имеют научный характер. Трудности, с которыми они встречаются, свидетельствуют об их проблемном характере. Химия была, есть и всегда будет нолем высочайшего проблемного напряжения.

  • [1] Органический синтез. URL: http://www.ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D1 %80%D0%В3% D0% В0% D0% В D% D0% В8% D1 %87% D0% В5% D1 %81 % D0% ВЛ% D0% В8% D0% В9_% D1%81%D0%B8%D0%BD%D1%82%D0%B5%D0%B7/
  • [2] Кратные связи — связи дву центрового типа, которые в отличие от простой связи образованы более чем одной парой электронов.
  • [3] Романовский Б. В. Современный катализ: наука или искусство? // Соровский образовательный журнал. 2000. Т. 6. № 9. С. 46.
  • [4] Романовский Б. В. Современный катализ: наука или искусство? С. 43.
 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >