Кратная связь

Реакция с бромом. Подавляющее большинство соединений, содержащих кратную связь (двойную, тройную, их комбинации, за исключением ароматических систем), легко присоединяют бром:

1 См. также: Сиггиа С. Инструментальные методы анализа функциональных групп органических соединений. М., Мир, 1974.

Реакцию проводят обычно в уксусной кислоте или тетрахлориде углерода. К раствору примерно 0,1 г или 0,1 мл вещества в 2—3 мл ледяной уксусной кислоты, помещенному в маленькую пробирку, добавляют по каплям, встряхивая, 1%-й раствор брома в ледяной уксусной кислоте. При наличии в веществе кратной связи раствор мгновенно обесцвечивается. Для реакции удобно использовать олеиновую кислоту, аллило- вый спирт, циклогексадиен.

Иногда соединения, содержащие водород, легко замещающийся на бром (анилин, фенол, некоторые третичные углеводороды), также обесцвечивают раствор брома. Однако при этом выделяется бромоводород, который легко определяют с помощью влажной лакмусовой бумажки или конго:

В этих случаях реакцию удобнее проводить в СС14, в котором НВг нерастворим.

Реакция с перманганатом калия. В слабощелочной среде КМп04 окисляет двойную связь в большинстве соединений до гликольной группировки (реакция Вагнера), восстанавливаясь при этом в диоксид марганца:

Наиболее подходящие растворители (если вещество нерастворимо в воде) — чистые пиридин и ацетон.

К раствору около 0,1 г (или 0,1 мл) вещества в 2—3 мл растворителя (вода, ацетон или пиридин), помещенному в маленькую пробирку, прибавляют, встряхивая, по каплям 0,2%-й раствор перманганата калия. При наличии в исследуемом соединении кратных связей фиолетовая окраска почти мгновенно исчезает и появляется коричневая муть вследствие образования диоксида марганца. Некоторые насыщенные соединения (малоновый эфир, альдегиды, ароматические амины и др.) тоже обесцвечивают перманганат; но в этих случаях реакция протекает значительно медленнее.

Чтобы отличить тройную связь от двойной, используют специальные методы.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >