Оксикислоты. Оптическая изомерия

1. Назовите следующие соединения:

2. Какие из следующих соединений могут иметь оптические изомеры:

  • 3. Напишите формулы оптических изомеров для бутанди- ола-2,3 и пентандиола-2,3. Укажите оптически недеятельные формы. В чем причина этого?
  • 4. Напишите уравнения реакций формальдегида, изомасля- ного альдегида, метилбутанона, 4-метилгексанона-З с синильной кислотой. Проведите гидролиз продуктов присоединения. Назовите полученные соединения.
  • 5. Из пропионового альдегида через продукт альдольной конденсации получите 2-метил-З-оксипентановую кислоту. Напишите уравнения реакций взаимодействия ее: а) с уксусным ангидридом; б) с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты.
  • 6. Получите из пропионовой кислоты молочную кислоту. Напишите для последней уравнения реакций: а) с уксусным ангидридом; б) с хлороводородом; в) с этиловым спиртом (условия?).
  • 7. Напишите проекционные формулы D- и L-глицериновой кислоты.
  • 8. Какие соединения образуются при щелочном гидролизе:
    • а) а-бромпропионовой кислоты; б) (3-хлормасляной кислоты;
    • в) у-хлорвалериановой кислоты; г) хлорянтарной кислоты? Назовите их по рациональной и систематической номенклатуре.
  • 9. Проведите циангидринный синтез, исходя из следующих соединений: а) формальдегид; б) ацетальдегид; в) пропионо- вый альдегид; г) ацетон; д) гликолевый альдегид. Назовите образующиеся соединения и укажите те из них, которые содержат асимметрический атом углерода. Будут ли полученные соединения реагировать с FeCl3?
  • 10. Напишите формулы всех соединений в приведенной схеме:

Укажите, какие пространственные изомеры возможны для каждого из этих соединений. Получается ли в данном процессе смесь всех теоретически возможных стереоизомеров или процесс идет стереонаправленно?

  • 11. Какие из следующих алленов хиральны: а) бута-1,2-диен; б) пента-2,3-диен; в) пента-2,3-диеновая кислота?
  • 12. Какие из перечисленных ниже соединений могут проявлять оптическую изомерию: а) 2-бромпропановая кислота;
  • б) 2-метилпропановая кислота; в) 2-метилбутановая кислота;
  • г) 3-метилбутановая кислота?
  • 13. Хиральны или ахиральны следующие молекулы: а) транс-циклопропан-1,2-дикарбоновая кислота и б) транс- 1,3-дихлорциклобутан?

14. Изобразите заторможенные конформации мезо-2,3-ди- бромбутана и объясните их относительную стабильность:

15. Будут ли приведенные ниже соединения проявлять оптическую изомерию:

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >