Таутомерия и некоторые другие физико-химические свойства оснований

Перечисленные пуриновые и пиримидиновые основания содержат сопряженную систему кратных связей и заместители (группы —ОН и —NH2). Указанные структурные особенности обусловливают способность пуриновых и пиримидиновых оснований к различным типам таутомерных превращений: лактам-лактимномудля оксипроизводных и амин-иминному для аминопроизводных. На примере урацила таутомерные превращения урацила можно представить в следующем виде:

В случае дизамсщенных пуринов и пиримидинов теоретическое количество изомерных форм увеличивается, однако практически существуют лишь некоторые из них. Поданным И К- и ЯМР-спектроскопии показано, что в нуклеиновых кислотах пуриновые и пиримидиновые основания преимущественно находятся в лактамной и аминной формах; это обеспечивает правильность спаривания нуклеотидов в ходе матричных синтезов нуклеиновых кислот. Однако под влиянием внешних факторов, например воздействия излучений, возможен переход оснований в другие таутомерные формы, лежащий в основе мутагенеза.

Рентгеноструктурный анализ трехмерной структуры различных пуриновых и пиримидиновых оснований показал, что молекулы пиримидинов имеют абсолютно плоское строение, а молекулы пуринов — почти плоское.

Азотистые основания поглощают свет в ультрафиолетовой области спектра с максимумом около 260 нм. Поглощение в ультрафиолетовой области используется для количественного определения нуклеиновых кислот.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >