ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

К середине XIX в. было получено большое количество органических веществ, но объяснить их свойства, строение в рамках существующих представлений было невозможно. Установить взаимосвязь свойств и строения вещества стало возможным благодаря разработке А. М. Бутлеровым основ теории строения органических соединений, которую он осуществил в 60-х годах XIX в. Теорию, предложенную А. М. Бутлеровым и дополненную другими исследователями, можно изложить разными способами, в том числе и в виде следующих основных положений:

1. Атомы в молекулах распределяются в строго определенном порядке, исходя из правил валентности, т. е. строение органического вещества можно выразить структурной формулой. Например:

Формула (1) отражает истинное расположение атомов углерода и водорода в молекуле относительно друг друга, так как в ней соблюдается правило валентности, чего нельзя сказать о формуле (2).

2. Свойства вещества зависят не только от его количественного и качественного состава, но и от порядка расположения атомов в молекуле, т. е. от строения вещества.

Доказательством этого положения является существование изомерии. Например, веществу состава С2Н60 соответствуют два химических соединения: СН3СН2ОН (этанол, или этиловый спирт) и СН3—О—СН3 (диметиловый эфир), которые за счет различия в строении молекул сильно отличаются друг от друга по свойствам (как по физическим, так и по химическим); этанол является активным многофункциональным веществом (более 10 химических свойств), а диметиловый эфир способен только к горению, разложению и к реакциям замещения.

3. Атомы в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние, от которого зависят свойства веществ.

Так, вещество СН3ОН (метиловый спирт) не подвергается диссоциации, так как гидроксидная группа связана с группой СН3 (радикал метил), обладающей слабыми поляризующими свойствами, а соединение НСООН (муравьиная кислота) способна кдиссо- циации по кислотному типу, так как группа ОН связана с карбонильной группой =С=0, которая обладает высокой поляризующей способностью.

Теория строения органических соединений применима для химии в целом, но без нее невозможно понимание свойств органических веществ, поэтому она изучается в органической химии.

Эта теория имеет огромное значение для органической химии, так как позволяет предсказать, исходя из химических свойств вещества, его строение, а на основе строения — его свойства. Использование теории строения химических соединений сделало возможным проведение многочисленных синтезов различных органических веществ.

Рассмотрим применимость теории строения органических соединений для неорганических соединений.

Первое положение теории: структурная формула углекислого газа: а) 0=С=0 (правильная формула); б) С—О—О (неправильная).

Второе положение теории: изомеры характерны не только для органических, но и для неорганических веществ. Например, формула Н3Р03 характеризует двухосновную фосфористую и трехосновную ортофосфористую кислоты (последняя неустойчива):

Третье положение теории строения веществ можно проиллюстрировать рассмотрением влияния степени окисления и радиуса атома химического элемента на свойства групп ОН в гидроксидах [это объясняет способность гидроксидов проявлять основные (КОН), кислотные (Н2С03) свойства или быть амфотерными (Ве(ОН)2)] (см. 7.13).

  • ? Задания для самостоятельной работы
  • 1. Назовите фамилию ученого, сформулировавшего основные положения теории строения органических соединений, и назовите эти положения.
  • 2. Докажите важность теории строения химических соединений на общехимическом уровне.
  • 3. Поясните, почему познание органических веществ практически невозможно без понимания основ теории их строения.
 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >