ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, ПРИМЕНЯЕМЫХ В СТРОИТЕЛЬСТВЕ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, ПРИМЕНЯЕМЫЕ В СТРОИТЕЛЬСТВЕ

Краткая характеристика классов углеводородов

Вещества, в состав которых входит углерод, называются органическими соединениями (кроме углерода, его оксидов, угольной кислоты, ее солей и др.).

Углеводороды — самые простые по составу органические вещества. Генетически они являются базисными органическими соединениями, из которых образовались вещества многих классов органических соединений. Поэтому справедливо определение: углеводороды и их производные называются органическими веществами.

Органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, называются углеводородами.

В углеводородах, как и в других органических соединениях, углерод содержится в трех валентных состояниях, определяемых типом гибридизации валентных электронных облаков атома углерода. Тип гибридизации связан с числом связей, возникающих между атомами углерода.

Если связи одинарные, то валентные электронные облака атома углерода находятся в х/>3-гибридном состоянии. Молекула наиболее простого углеводорода метана представляет собой тетраэдр, а молекулы его гомологов — пространственное сочетание тетраэдров. Это первое валентное состояние углерода.

Если между атомами углерода реализуется двойная связь, то по ее месту валентные электронные облака гибридизируются по типу л/>2-гибридизации. В этом месте молекулы возникает плоская равносторонняя структура. Например, молекула этилена представляет собой плоскую треугольную структуру. В молекулах гомологов этилена по месту двойной связи реализуется плоская треугольная структура, а в радикалах, где связи одинарные, осуществляется первое валентное состояние углерода. Валентное состояние, при котором в атоме углерода реализуется .^-гибридизация, называется вторым валентным состоянием.

Если между атомами углерода реализуется тройная связь, то по ее месту валентные электронные облака гибридизируются по типу ^^-гибридизации. В этом месте молекулы возникает линейная структура (молекула ацетилена линейна). В молекулах гомологов ацетилена по месту тройной связи реализуется линейная структура, а в радикалах, где связи одинарные, осуществляется первое валентное состояние углерода. Валентное состояние, при котором в атоме углерода реализуется ^-гибридизация, называется третьим валентным состоянием.

Углеводороды весьма многообразны и образуют несколько классов химических соединений. По наличию кратных связей их подразделяют на предельные и непредельные, а по наличию замкнутых (циклических) структур на открыто-цепные и циклические. Ароматическое кольцо характерно для аренов.

Рассмотрим наиболее важные классы углеводородов.

Алканы (предельные углеводороды с открытой цепью, или парафины). Общая формула алканов СяН2я + 2. Они образуют гомологический ряд:

  • 1) СН4 — метан;
  • 2) С2Н6 (СН3СН3) - этан;
  • 3) С3Н8 (CHjCHjCHj) — пропан;
  • 4) С4Н,0 (СНз(СН2)2СНз) — н-бутан и др. Известен гомолог метана, содержащий 70 атомов углерода (гептаконтан).

Алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия — это характерная реакция на предельность.

Наибольшее практическое значение имеет метан, применяющийся как топливо и как сырье для синтеза других органических веществ.

Алкены (непредельные углеводороды с одной двойной связью, или олефины). Общая формула алкенов СЯН2„. В их молекулах, кроме сигма-связи, осуществляется одна пи-связь. Номенклатура алкенов является производной от номенклатуры алканов, при этом в названии алкана окончание -ан заменяют на -ен пропан — пропен.

Гомологический ряд начинается с этилена:

  • 1) С2Н4 (СН2=СН2) — этилен (этен);
  • 2) С3Н6 (СН2=СН—СН3) — пропен (пропилен);

3) С4Н8 (СН2=СН—СН2—СН3) — бутен-1 (бутилены) и т. д. (формулы типа С4Н8 и с большим числом атомов углерода не позволяют правильно определить название углеводорода, так как это могут быть циклопарафины и различные изомеры).

Наибольшее значение имеют этилен и пропилен. Они — сырье для получения полимеров, применяемых в строительстве.

Алкины (непредельные углеводороды с одной тройной связью ацетиленовые углеводороды). Общая формула ал- кинов С„Н _ 2. Они — межклассовые изомеры диенов. В их молекулах, кроме сигма-связи, осуществляются две пи-связи, объединяющие два атома углерода (связаны тройной связью, например —С—С—). Номенклатура алкинов аналогична таковой для алканов, при этом в названии алкана окончание -ан заменяют на -ин: пропан — пропин.

Гомологический ряд начинается с ацетилена:

  • 1) С2Н2 (СН=СН) — ацетилен (этин);
  • 2) С3Н4 (СН=С—СН3) — Пронин (пропилиден);
  • 3) С4Н6 (СН=С—СН2—СН3) — бутин-1 (бутилидсны) и т. д. (формулы типа C4Hg и с большим числом атомов углерода не позволяют правильно определить название углеводорода: это могут быть циклоалкены, диены и их различные изомеры).

Наибольшее практическое значение имеет ацетилен. Он горит, разлагается, вступает в реакции присоединения с водородом, галогенами, галогеноводородами, водой (реакция Кучеро- ва), полимеризации (димеризация и тримеризация), а также в реакцию замещения с образованием ацетиленидов и др. В строительной индустрии ацетилен широко применяют в газосварке как горючее: при его сжигании выделяется большое количество теплоты.

Алкадиены (непредельные углеводороды с двумя двойными связями). Диеновыми называют углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи.

Из диеновых наибольшее практическое значение имеют сопряженные диеновые углеводороды (двойная связь располагается через один атом углерода):

  • 1) СН2=СН—СН=СН2 — бутадиен-1,3 (дивинил);
  • 2) СН2=С(СН3)—СН=СН2 — изопрен (2-метилбутадиен-1,3);
  • 3) СН2=СС1—СН=СН2 — хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3).

Алкадиены горят, разлагаются, вступают в реакции присоединения и полимеризуются (сопряженные алкадиены образуют каучуки).

В строительстве наибольшее значение имеют сопряженные диеновые углеводороды и их производные (дивинил, изопрен, хлоропрен и др.): из них получают каучуки и резины.

Ароматические углеводороды (арены). Вещества, содержащие в своем составе бензольное ядро (циклическую систему с тремя сопряженными двойными связями, легко преобразующуюся в циклический гексет пи-сопряженных электронов), называются ароматическими соединениями; если они состоят только из С и Н, то они являются ароматическими углеводородами (ароматическими могут быть вещества, относящиеся к другим классам органических соединений).

Ароматические углеводороды образуют гомологический ряд, начинающийся с бензола:

  • 1) С6Н6, или (СН)6, — бензол;
  • 2) С6Н5СН3 — метилбензол (толуол);
  • 3) С6Н5С2Н5 — этилбензол; этому веществу соответствуют три изомера— диметилбензолы (крезолы), отличающиеся друг от друга взаимным расположением метальных радикалов (орто-, мета- и иара-димстилбензолы) С6Н4(СН3)2. Известны и другие гомологи бензола.

Специфической особенностью аренов является то, что они в зависимости от условий могут вступать и в реакции замещения (как предельные углеводороды), и в реакции присоединения (как непредельные углеводороды).

В строительной индустрии большое практическое значение имеет углеводород со смешанными химическими функциями — стирол (винилбензол) С6Н5С2Н36Н5СН=СН2), содержащий олефиновый радикал винил —СН=СН2, связанный с фенилом (бензольным ядром). Из стирола получают полистирол.

Углеводороды находят широкое применение в строительстве. Метан и его гомологи используют как горючее для строительных машин. Эти вещества являются сырьем для получения других органических соединений, применяемых в строительстве. Так, из метана получают ацетилен, являющийся сырьем для получения большого числа химических соединений. Из ацетилена получают бензол, различные галогенопроизводные, уксусную кислоту и другие органические вещества, применяемые в строительстве. Из метана через ацетилен можно получать винилацетилен (сырье для получения дивинила, из которого получают дивини- ловый каучук, а каучуки — сырье для производства резины, без которой невозможна работа строительных машин). Смесь природных углеводородов образует нефть, из которой получают различные нефтепродукты, являющиеся горюче-смазочными материалами (ГСМ).

Задания для самостоятельной работы

  • 1. Поясните, чем органические вещества отличаются от неорганических, и докажите, что углеводороды — органические соединения.
  • 2. Назовите классы углеводородов, исходя: а) из наличия кратных связей; б) из наличия циклических группировок; приведите примеры.
  • 3. Поясните, чем парафины отличаются от алкинов; приведите обоснованные примеры их применения в строительстве.
  • 4. Рассмотрите цепь превращений от метана до изопренового каучука и приведите обоснованные примеры применения веществ, приведенных в этой цепи, в строительстве.
 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >