Введение

Специфика органической химии

Органическая химия — часть общей химии. Она тесно связана с неорганической, физической и биологической химией и вместе с тем в отличие от них имеет глубокую специфику. Базой органической химии являются гидриды углерода, т. е. углеводороды с их особыми свойствами, которых нет у гидридов других элементов. Специфика углеводородов заложена в своеобразных и неповторимых свойствах атома углерода — в его электронной структуре. Находясь в четвертой группе периодической системы Д. И. Менделеева, атом углерода в возбужденном состоянии, в котором он вступает в химические взаимодействия, не имеет на валентной оболочке ни электронных пар, ни вакантных низколежащих орбиталей.

В отличие от атома углерода атом бора в возбужденном состоянии имеет вакантную р-орбиталь, а атом кремния имеет возможность расширить свои валентные возможности за счет вакантной 34, С2Н$, C6Hi2 и т. д.) стабильны, а ВН3 и SiH4 очень неустойчивы и реакционноспособны. Гидрид азота NH3 имеет свободную электронную пару, обеспечивающую аммиаку высокую химическую активность. Поэтому в соединениях углерода, использовавшего все четыре валентных электрона в a-связях, возникают стабильные электронные состояния без свободного химического сродства. Это валентно-насыщенные молекулы. Данные состояния лежат в основе химии насыщенных углеводородов — алканов ОДинг» а также циклоалканов если в последних п > 5.

Особое состояние атома С, его электронной оболочки, приводит к высокой прочности ковалентно-связанных цепей как линейных ...—С—С—С—С—..., так и разветвленных ...—С—С—С—С—... . Эти особенности гидридов уг-

~1

лерода отражают явления катенации (сцепления атомов углерода) и изомерии, которые обнаруживаются в химии некоторых групп неорганических соединений (гидридов В, Si, N, Р, S и др.) и являются скорее всего случайными и мало характерными, в то время как у углеводородов и их производных они определяют сущность органической материи.

Атом углерода в отличие от многих других атомов способен к образованию 71-связей различного характера друг с другом и с некоторыми атомами других элементов. Эта особенность приводит к многообразию различных по

I I

свойствам классов углеводородов. Обычная парная тс-связь —С=С— приводит к образованию алкенов С„Н2п и алкинов С„Н2„_2 (общие формулы классов углеводородов отвечают наличию только одной двойной или тройной связи). Накопление парных я-связей, расположенных по соседству друг с другом, создает кумулированную я-связь (— С=С=С—), лежащую в основе кумуленов, своеобразного класса углеводородов, и что особенно важно сопряженную я-связь (—С=С—С=С—, или —С—С—С—С—)• Угле- 1111 1111

водороды с этим типом я-связей обладают более высокой реакционной способностью, чем алканы и циклоалканы.

Сопряженная я-связь, обладая нецелочисленным порядком, является примером делокализованной химической связи с высокой подвижностью и различной симметрией объединенного в единое целое я-электронного облака. Наличие сопряженного я-облака в незамкнутой углеродной цепи ведет к классу углеводородов — сопряженным диенам и полиенам. Замыкание углеродной цепи с четным числом сопряженных я-электронов в цикл в благоприятных условиях приводит к очень своеобразному стабильному состоянию органических молекул, составляющих класс ароматических углеводородов, примером которых являются бензол С6Н6, нафталин СюН8, антрацен СмНю и др. Ароматические углеводороды и их производные так же, как и алканы, отличаются невысокой реакционной способностью.

Многообразие типов химических связей в углеводородах требует различных теоретических подходов для описания строения и свойств этих молекул. Поэтому наряду с классической теорией локализованных химических связей — теорией валентной связи (ВС), в органической химии необходимо использование теории делокализованной химической связи — теории молекулярных орбиталей (МО). Без применения этой теории невозможно понять специфику органической материи.

Неразрывная связь органической химии с неорганической проявляется у функциональных производных углеводородов С„Нт -> СЛНЛ_ДФ)Р, где в качестве функциональной группы Ф выступает любой атом периодической системы, кроме С и Н, или любая атомная группировка неорганической природы, например -СООН, -S020H, -N02, -N2, -Li, -MgCl, -HgCl и т. д.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >