Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова

Основу любой органической молекулы составляет скелет из атомов углерода, способных соединяться друг с другом в длинные цепи или замкнутые циклические структуры. Водород, кислород, азот и сера дополняют этот скелет, создавая основное разнообразие органических молекул. В нашем курсе раздел органической химии базируется на принципах, рассмотрение которых было положено А. М. Бутлеровым в основу предложенной им теории химического строения органических соединений.

1. В органических молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностями. Атом углерода четырехвалентен.

Отсюда появляется деление на алканы (пример — этан), алкены (пример — этен (этилен)), алкины (пример — этин, или ацетилен Н—С=С—Н).

2. Свойства вещества зависят не только от качественного и количественного состава молекулы, но и от порядка связи атомов в молекуле в соот ветствии с их валентностью. Отсюда вытекает представление об изомерах — веществах, имеющих одинаковый состав, но различное строение молекул, а потому обладающих разными свойствами. Пример межклассовой изомерии: один и тот же состав С2Н60 может представлять и этиловый спирт, и диметиловый эфир:

3. Структуру вещества можно установить по его химическим свойствам, и наоборот, свойства вещества можно предсказать на основе его структуры. В этом огромную, если не основную, роль играют функциональные группы отдельных классов органических молекул и наличие непредельных связей. Например, спирт благодаря функциональной группе — ОН реагирует со щелочью:

а диметиловый эфир — нет.

4. Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга. Па поведение вещества или реакционную способность составляющих его отдельных частей влияют в первую очередь атомы, которые непосредственно связаны друг с другом. Например, фенол иногда называют «карболкой» или карболовой кислотой, хотя на самом деле он ею не является. Кислотой же фенол прозван за способность его группы —ОН реагировать со щелочью:

Это свойство группа —ОН приобрела из-за влияния бензольного кольца. Оно, в свою очередь, под влиянием группы —ОН становится способным (в отличие от самого бензола) легко отдавать сразу три атома водорода, замещая их атомами брома:

Положение о взаимном влиянии атомов в органических веществах ввел в теорию строения органических соединений ученик А. М. Бутлерова, профессор Московского университета Владимир Васильевич Марковников (1837—1904).

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >