ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Гласа VII. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ)Способы полученияМонокарбонияьные соединения. Кислотно-основные свойства.2.1. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группеВзаимодействие с S-нуклеофиламиВзаимодействие с N-нуклеофилами.Взаимодействие с С-нуклеофилами.Реакции с генерацией карбаниона в реакционной смеси (реакции с основным катализом).Реакции, родственные альдольно-кротоновой конденсации.Реакции карбонильных соединений с С-нуклеофилами - л-электронными системами.О стереохимии нуклеофильного присоединения по карбонильной группе.Реакции при атоме углерода, соседнем с карбонильной группой1.2.3. Реакции окисления и восстановления карбонильных соединенийА. Реакции окисления.Б. Реакции восстановления.В. Диспропорционирование.Дикарбонильные соединения.1,2-Дикарбонильные соединения1,3-Дикарбонильные соединения1,5-дикарбонильные соединенияНенасыщенные карбонильные соединенияа,р-Ненасыщенные карбонильные соединенияХиноныСвойства хинонов.А. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами.В. Окислительно-восстановительные реакции.Природные карбонильные соединения.РезюмеУГЛЕВОДЫМоносахаридыСтереоизомерия открытых форм моносахаридов; D- и L-ряды.1.2. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов.Стереоизомерия циклических форм моносахаридов.1. 3.1. Реакции гидроксигрупп моносахаридовОбразование ацеталей (гликозидов).Образование аминоацеталей (N-гликозидов).Синтез.простых эфиров(алкилирование).Образование циклических ацеталей (алкилиденовых и арилиденовых производных).Образование сложных эфиров.1.3.2. Реакции карбонильной группы.Взаимодействие с фенилгидразином. Озазоны.Кето-енольные превращения моносахаридов. Эпимеризация альдоз и изомеризация альдоза кетоза.Взаимодействие с другими нуклеофилами.Реакции окисления и восстановленияА. Реакции окисления.Получение альдоновых кислот.Получение гликаровых (сахарных) кислот.Образование гликуроновых кислот.Деструктивное окисление.Б. Реакции восстановления.Некоторые превращения в ряду моносахаридов.Получение низших моносахаридов из высших ( деградация моносахаридов).А. Деградация по Волю.Б. Деградация по Руффу.Некоторые моносахаридыОлигосахаридыДисахаридыВосстанавливающие дисахариды.Невосстанавливающие дисахариды.Высшие олигосахаридыСинтез олигосахаридов.ПолисахаридыРезюмеКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.Карбоновые кислотыРеакции окисленияРеакции гидролиза.Синтезы с использованием оксидов углерода.Синтезы на основе малонового эфира.Физические свойства.Химические свойства1.3.1. Кислотные свойства.1.3.2. Нуклеофильные реакции карбонильной группы карбоновых кислотРеакции, сопровождающиеся потерей карбоксильной группыА. Декарбоксилирование.Б. Декарбонилирование.1.3.4. Реакции a-положения к карбоксильной группеРезюмеПроизводные карбоновых кислотПроизводные формулы R-CO-XГалогенангидриды карбоновых кислот (ацилгалогениды).Ангидриды карбоновых кислот.Сложные эфирыХимические свойстваВосстановление до первичных спиртов и альдегидов.Практическое использование сложных эфиров.Природные сложные эфиры.Амиды и родственные соединенияХимические свойства амидов.Нуклеофильные реакции карбонильной группы.Галогенирование амидов. Перегруппировка Гофмана.Дегидратация амидов.ГидразидыГидроксамовые кислотыПроизводные формулыИмидоэфирыАмидиныОртоэфиры и ацетали амидовОртоэфирыАцетали амидовКетены и нитрилы.КетеныНитрилыВзаимодействие с нуклеофильными реагентами.Производные угольной кислотыПроизводные формулы X-CO-YПроизводные формулы X-C(=Z)-Y.Производные с кумулированными двойными связями.РезюмеМетиленактивные соединения в ряду карбоновых кислот и их производных.Малоновый эфир и синтезы на его основеАцетоуксусный эфир и синтезы на его основеМалононитрил и синтезы на его основеРезюмеПолимерные и олигомерные производные карбоновых кислотСинтетические полимерные производные карбоновых кислотПолиэфирыПолиамиды и полиимиды.ПолиуретаныПептиды и белкиа-Аминокислоты - мономеры в синтезах пептидов и белков.Свойства а-аминокислотПептидный синтез.Защита аминогруппы.Защита карбоксильной группы.Пептидный синтез на полимерном носителе.Свойства белковПринципы установления первичной структуры белковРезюмеНИТРОСОЕДИНЕНИЯАлифатические нитросоединения Получение.Таутомерия нитросоединений.Реакции с участием нитрогруппы.Реакции a-положения к нитрогруппе.» Ароматические нитросоединения (нитроаренм)Реакции нитрогруппы.Реакции ароматического ядраРезюмеДИАЗОСОЕДИНЕНИЯСоли арилдиазония1.1.Реакции, сопровождающиеся выделением азота ( реакции замещения диазониевой группы)1.2. Реакции, не сопровождающиеся выделением азотаДиазоалканыПолучение диазоалкановСвойства диазоалкановХимические свойства.РезюмеГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ1. Пятичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомомОдноядерные (моноциклические) соединенияСпособы полученияСвойстваРеакции электрофильного замещения в ядре.Реакции присоединения.ИндолСпособы полученияСвойстваРеакции электрофильного замещенияПятичленные гетероароматические соединения с двумя гетероатомамиПиразол и его производные ПолучениеИмидазол и его производныеПриродные соединения, содержащие пятичленные гетероциклыРезюмеШестичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомомПолучениеСвойстваКонденсированные соединения, включающие пиридиновый цикл. Хинолин и изохинолин.ПолучениеСвойстваСоли пирилияШестичленные гетероароматические соединения с двумя гетероатомамнПолучениеСвойстваПриродные соединения, содержащие шестичленные гетероциклыПроизводные пиридинаПроизводные хинолина и изохинолинаСоли пирилия и пироны.Производные гетероциклов с двумя и более гетероатомами . Нуклеиновые кислоты.РезюмеПРИНЦИПЫ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗАФаскаплизинХризантемовая кислота.
