Фаскаплизин

Из некоторых морских организмов был выделен пигмент фаскаплизин, проявивший интересную физиологическую активность. Это обстоятельство, а также просто синтетический интерес, вызвали к жизни несколько синтезов фаскаплизина, из которых здесь приведен синтез О.С.Радченко, В.Л.Новикова и Г.Б.Елякова (Тихоокеанский институт биоорганической химии ДВО РАН):

Авторы исходили из триптамина и орто-бромфенилуксусной кислоты. При взаимодействии этих веществ был получен амид, в котором при действии хлорокиси фосфора в бензоле происходит циклизация. Необходимо было замкнуть еще один цикл, но, как известно, галоген в ароматическом ядре малоподвижен. Тогда авторы окислили метиленовую группу в карбонильную. В ароматическом ядре появился электроноакцепторный заместитель , бром приобрел подвижность, и на последней стадии синтеза замкнулся пятый цикл.

С.В.Дубовицкий (ДВГУ) первоначально также планировал синтезировать фаскаплизин, но с индолом ему не удалось получить определенных продуктов. Когда же он ввел в реакцию 3-метилиндол (скатол),

то ожидаемая аминокислота была получена; действием полифосфорной кислоты она была переведена в трициклический кетон А. Этот кетон по реакции Фишера был переведен в соединение с двумя индольными циклами. Обработка последнего соединения дихлордицианохиноном (DDQ) привела к гомофаскаплизину, который и явился неожиданной целью исследователя. Следует заметить, что исследование имеет свою логику и иногда эта логика требует замены целей.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >