Вторичные соединения

Характерной особенностью клеток растений является способность к синтезу соединений так называемого вторичного метаболизма, к которым относятся терпеноиды, полифенолы, алкалоиды, стероиды и др. Они синтезируются, как правило, в меньших количествах, чем вещества основного (первичного) обмена, и, кроме того, не участвуют в нем.

Впервые термины «первичные соединения» и «вторичные соединения» ввел немецкий биолог А. Коссель (1891). В своей лекции «О химическом составе клеток», прочитанной для Берлинского общества физиологов, он говорил: «Предлагаю называть соединения, имеющие важность для каждой клетки, первичными, а соединения, не присутствующие в любой растительной клетке, — вторичными».

Долгое время считалось, что вторичные метаболиты отличаются от первичных тем, что они:

— распространены в ограниченном числе видов растений;

  • — являются «конечными» продуктами первичного обмена;
  • — не имеют значения для образующей их клетки, но могут быть необходимы для целого растения.

В настоящее время установлена важная роль вторичных метаболитов в жизни растений. Они обнаружены у 20—30 тыс. их видов, т. е. у 10—15 % всей флоры Земли. Установлена структура уже около 100 тыс. индивидуальных веществ. Выяснено участие 15—25 % генов растительных организмов в их вторичном метаболизме. Все это свидетельствует о том, что считать эти соединения синтезированными «случайно» — неправильно.

Ученые-биологи достаточно долго не уделяли должного внимания вторичным соединениям. Гораздо больше знали о них провизоры, фармацевты и криминалисты, поскольку лекарственные и ядовитые свойства растений чаще всего обусловлены этими соединениями.

Вторичные соединения придают также вкус и аромат растениям. От их присутствия зависят окраска цветков и многообразие «расцветки» окружающего нас мира. Многие из вторичных соединений используются в качестве лекарственных препаратов, вкусовых и ароматических добавок для пищевой и парфюмерной промышленности.

Все это свидетельствует о важном народнохозяйственном значении вторичных соединений, они могут найти широкое применение в биотехнологическом производстве. Рассмотрим основные классы вторичных соединений, синтезирующихся в клетках высших растений.

Терпены (старое название — изопреноиды) — одни из наиболее распространенных в растениях вторичных веществ. Свое название получили от немецкого слова terpentin (скипидар), означающего смесь этих веществ.

К настоящему времени известно более 30 тыс. соединений данной группы вторичных метаболитов. Основным их структурным элементом является пятиуглеродное соединение — изопрен. Общая формула всех терпенов выражается как (С5Н8)П.

Все терпены подразделяют по единому структурному признаку — числу изопреновых единиц, входящих в состав их молекулы.

Среди терпенов встречаются также смешанные вещества, молекула которых состоит из терпеноидной и нетерпеноидной частей. Последняя может быть представлена тетрапирролом, как это характерно для хлорофилла и цитохрома, бензохиноном, что наблюдается в структуре убихинонов, а также аденином — в случае цитокининов. Такие соединения называют меротерпенами.

Большинство терпенов имеет название, отражающее тот растительный источник, откуда они были выделены впервые. Так, например, ментол впервые получили из растений мяты (Mehta), бетулапренолы — из листьев березы (Betula), авенастерин — из зерен овса (Avena).

Функции, выполняемые терпенами в клетках растений, чрезвычайно разнообразны. Так, важную физиологическую активность проявляют такие их представители, как цитокинины, гиббереллины и абсцизовая кислота. Моно- и сесквитерпеноидам часто приписывают аллелопатическую роль. Аллелопатия — это вредное действие одного растения (донора) на другое (реципиент). Стеролы, локализованные в клеточных мембранах растений, по-видимому, выполняют там такую же функцию, как холестерол в мембранах животных клеток. Существует предположение, что стеролы стабилизируют мембраны и контролируют их проницаемость. Каротиноиды защищают клетки от фотодинамического повреждения и, кроме того, участвуют в поглощении света при фотосинтезе. Смешанные терпеноиды также играют ключевую роль в обмене веществ у растений: хлорофилл, лишенный своей фитольной боковой цепи, не эффективен; пластохинон участвует в фотосинтетиче- ском транспорте электронов, а убихинон — в митохондриальном транспорте электронов. Полипренилпирофосфаты участвуют в процессе гли- козилирования при образовании клеточных стенок.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >