Полициклические ароматические углеводороды.

Известно большое количество полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) (нафталин, антрацен, пирен, хризен, фенантрен, бенз(а)антрацен и др.). В табл. 73 приведены некоторые характеристики наиболее изученных ПАУ.

Таблица 73

Характеристики полициклических ароматических углеводородов (ПАУ)

(по В. В. Дмитриеву, Г. Т. Фрумину, 2004)

ПАУ

Брутто-фор-

мула

Число

колец

Молекулярная масса, а.е.м.

^4>w

Нафталин

2

128,2

3,37

Фенантрен

3

178,2

4,57

Антрацен

3

178,2

4,54

9-Метилантрацен

3

192,3

5,12

Пирен

4

202,3

5,18

Бенз(а)антрацен

4

228,3

5,91

Перилен

5

252,3

6,06

Бенз(а)пирен

5

252,3

6,04

Примечание. KOVJ— коэффициент распределения в системе п-октанол — вода.

Соединения этой группы встречаются практически во всех сферах окружающей человека среды. Установлено, что ПАУ возникают как продукт абиотического происхождения в результате вулканической деятельности. При современном уровне вулканической активности в биосферу Земли ежегодно поступает до 24 т бензапирена (БП) с пеплом вулканов и, по-видимому, от нескольких десятков до сотен тонн славой. Другой природный источник ПАУ — процессы нефте-, угле- и сланцео- бразования. Экспериментально доказана и возможность синтеза ПАУ различными микроорганизмами и растениями, этим путем в биосферу ежегодно поступает до 1000 т БП. Если современный фоновый уровень ПАУ практически совпадает с природным, существующим на протяжении тысячелетий (что подтверждено определением БП в пробах почв из зон многолетней мерзлоты), то антропогенное загрязнение среды этими соединениями многократно его превышает.

ПАУ образуются главным образом в процессе горения самых различных горючих материалов (уголь, древесина, сланцы, нефтепродукты) при температуре около 800 °С и свыше 5000 °С. ПАУ попадают в атмосферу со смолистыми веществами (дымовые газы, копоть, сажа и т. д.), поступают в водоемы со стоками различных видов, атмосферными осадками, выбросами водного транспорта и т. д.

Индикаторное значение для всех ПАУ имеет бенз(а)пирен. Это обусловлено следующими наблюдениями: 1) БП всегда находят там, где присутствуют другие ПАУ; 2) по сравнению с другими ПАУ именно БП наиболее стабилен в окружающей среде; 3) БП отличается сильно выраженной биологической, в частности канцерогенной, активностью; 4) существующие физико-химические методы индикации БП в различных средах наиболее чувствительны среди методов определения ПАУ. БП идентифицирован в табачном дыму (20—40 мкг в одной сигарете), дыму марихуаны (29 нг на сигарету), городском воздухе (0,05—74 нг/м3), в выхлопах дизельных двигателей (2—170 мкг/кг экстракта), отработанных машинных маслах (5,2—35,1 мг/кг), загрязненных водоемах (0,2—13 000 нг/л), чае (3,9—21,3 мкг/кг), кулинарных продуктах.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >