Классификация и номенклатура органических соединений

Главный признак, по которому классифицируют органические соединения, — это наличие и природа функциональных групп. Кроме того, в каждом классе различают нециклические (алифатические) и циклические соединения, а также низкомолекулярные и высокомолекулярные. В особые классы выделяют гетероциклические соединения, в которых функциональная группа непосредственно включена в цикл вместе с атомами углерода. Некоторые классы органических соединений показаны на схеме. Кроме них известны обширные классы соединений, содержащие все прочие неметаллы (галогены, серу, фосфор, кремний, бор и др.), а также металлы. В табл. 22.2 охарактеризованы функциональные группы и другие структурные признаки, но которым классифицируют органические соединения.

Молекула органического соединения может содержать несколько одинаковых функциональных групп. Такое соединение называется ноли- функциональным.

Молекула органического соединения может содержать разные функциональные группы. Такое соединение называется гетерофункциональным.

Имеются тщательно разработанные правила наименования органических соединений — Международная систематическая номенклатура ШРАС. Наряду с названиями по этой номенклатуре широко используются и старые тривиальные названия соединений.

Номенклатурные правила позволяют составить систематическое название любого вещества исходя из его структурной формулы. Ясно, что такое название позволяет решить и обратную задачу — написать химическую формулу вещества.

Таблица 22.2

Характеристика некоторых классов органических соединений

Окончание табл. 22.2

* Общее название предельных радикалов К, связанных с кислородом.

Составными частями названий органических соединений являются:

- корень — название родоначалыюго соединения — предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, как в самой длинной углеродной цепи соединения:

суффикс — обозначение кратных связей и функциональных групп, старших в соединении;

• — префикс (приставка) — обозначение углеводородных радикалов и функциональных групп, кроме старших;
• — числительные ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта-, окта-, нано-, дека- для обозначения числа функциональных групп, радикалов и кратных связей;
• — цифры (локанты), указывающие положение функциональных групп, радикалов и кратных связей в главной углеродной цени.

При составлении названия алкана выбирают самую длинную углеродную цепь. Атомы углерода в родоначальной цепи нумеруют от того конца

цепи, к которому заместитель или кратная связь расположены ближе. Кратная связь должна войти в родоначальную цепь. Ответвления цепи, называемые радикалами И, рассматриваются как заместители водорода. Некоторые часто встречающиеся радикалы:

Старшая функциональная группа также должна содержаться в родоначальной цепи. Понятие старшей группы условное. Для кислородсодержащих групп принят следующий порядок по убыванию старшинства: кислотная, альдегидная, кетонная, спиртовая, алкоксидная. Эти группы старшие относительно всех остальных. Старшая функциональная группа обозначается суффиксом, а остальные — префиксами (см. табл. 22.2). Число функциональных групп и радикалов одного вида обозначается числительным.

Пример 22.5. Составьте название углеводорода

Решение. Расставлены номера над атомами углерода, в цепи которых находится двойная связь. Ненумерованная цепочка составляет радикал бутил. Получаем название 4-бутилнонен-2. Суффикс -ен указывает на двойную связь.

Пример 22.6. Напишите формулы соединений 3-оксибутановая кислота и 5-гидроксибутанон-2.

Решение. В первом веществе старшая группа кислотная, а во втором — кетоновая. Дальнейшее ясно из формул: